Watson sám byl úspěšným hráčem, v MLB od roku 1966 odehrál 19 sezon za Houston, Boston, Yankees a Atlantu. V letech 1973 a 1975 byl jako hráč houstonských Astros vybrán do Utkání hvězd.
V historických statistikách zámořské soutěže je zanesen také jako autor miliontého doběhu na domácí metu v historii MLB. Podařilo se mu to 4. května 1975 v zápase proti San Francisco Giants.
Po hráčské kariéře, během níž si vysloužil přezdívku Býk a odehrál 1832 zápasů, se Watson stal trenérem a v roce 1993 potom v Houstonu druhým generálním manažerem černé pleti v historii ligy po Billu Lucasovi, který působil v letech 1976-79 v Atlantě.
O dva roky později se přesunul k Yankees a s trenérem Joem Torrem sestavili vítězný tým pro sezonu 1996. Rok nato Watson odstoupil a pak do roku 2010 působil jako viceprezident MLB.
