Po kolosálním úspěchu z roku 1998 se zdálo, že spolupráce Tatry a firmy CermAktivity bude dlouhodobě přinášet své ovoce. Jenže CermAktivity selhala v promotérském zajištění tatrovácké účasti, a tak se ve spojení s firmou DUO Frenštát Milana Lopraise doslova v hodině dvanácté obstarat prostředky pro start alespoň jednoho vozu. Tím byla vítězná "Puma", tentokrát však musela nést břímě asi 500 kg vybavení navíc. Pro Karla Lopraise to znamenalo nutnost více šetřit vůz, protože žádný doprovod nebyl nablízku.
K Lopraisovi a Stachurovi se do kabiny vrátil legendární navigátor Josef Kalina. Nebyla to však jediná Tatra, která na Dakar z Česka vyrážela. Bývalý Lopraisův navigátor Tomáš Tomeček si splnil svůj sen a do Afriky vyrazil s hasičským speciálem, který v roce 1996 v týmu Poldi řídil Jiří Žák.
Původně se počítalo s tím, že s Tomečkem pojedou známí závodníci Petr Vojáček a Pavel Koutný, ale protože hlavním sponzorem byla brazilská firma BR Lubrax/Petrobras, usedl nakonec do kabiny s Tomečkem bývalý motocyklista André de Azevedo a novinářka Leilan Neubarthová. Českou ekipu navíc doplňoval premiérovou účastí i motocyklista Josef Macháček se čtyřkolikou. Jel i slovenský mistr světa v enduru Jaroslav Katriňák.
Konkurence v kategorii kamionů byla tentokrát o něco méně početná. Jely dva kamazy s Moskovskichem a Kabirovem za volanty, k tomu Hino Sugawary a Iveco Mikiho Biasiona. V kategorii automobilů byla favoritem stáj Mitsubishi, ale tři speciály Schlesserova týmu jim měly být důstojnějšími soupeři než v minulých ročnících.
V kategorii motocyklů už armádě KTM nepřekážel Stéphane Peterhansel, který přesedlal do automobilu Nissan, a tak Rakušanův teoreticky nic nestálo v cestě k dakarskému triumfu. Proti však byla firma BMW, která do Afriky poslala mnohem méně početný tým.
Soutěž kamionů byla od začátku do konce dramatická. Ve vedení se postupně vystřídali Tomeček, Kabirov, Loprais, opět Kabirov, znovu Loprais, Moskovskich a opět Loprais. Zejména první tři čtvrtiny závodu byly soubojem o každou minutu a Lopraisovy předpoklady o přílišném šetření vozu vzaly za své. Velkým překvapením byl Tomeček, který při své premiérové účasti bez problémů razantně držel krok s nejlepšími.
V poslední etapě první poloviny do jeho tatry zezadu v hustém prachu narazil Kabirovův kamaz. Ruský vůz byl vážně poškozen, ztratil mnoho hodin a byl výsledkově odepsán. Tomečkova tatra byla ve dni volna podrobena opravě a mohla pokračovat.
Druhou polovinu začal mohutným útokem Moskovskich a brzy získal hodinový náskok. Loprais čekal jen na Rusovu chybu, a ta se skutečně dostavila. Moskovskich doplatil na brutální jízdu a i když v závěru dotahoval, Lopraisovi ve vítězství nezabránil. Tomeček po kvalitním výkonu dojel třetí a domů se vrátil nadšený.
V kategorii automobilů vypálil Japoncům rybník Jean-Luis Schlesser, který zvítězil překvapivě před Španělem Prietem na polotovárním Mitsubishi a Němkou Kleinschmidtovou na stejném voze. Podobně to dopadlo i v kategorii motocyklů. Po velmi dramatickém souboji nakonec vyhrál Richard Sainct na BMW, jen velmi těsně před Magnaldim na KTM. Macháček ani Katriňák soutěž nedokončili.
1999
MOTO: 1. Sainct (F/BMW) 58:44:59, 2. Magnaldi (F/KTM) +4:09, 3. Cox (JAR/KTM) +41:19.
AUTO: 1. Schlesser, Monnet (F/Schlesser) 70:26:35, 2. Prieto, Serieys (E, F/Mitsubishi) +33:38, 3. Kleinschmidt, Thoerner (D,S/Mitsubishi) +1:42:02
CAM: 1. Loprais, Stachura, Kalina (CZ/Tatra) 90:01:26, 2. Moskovskich, Jakubov, Čagin (RUS/Kamaz) +39:48, 3. Tomeček, De Azevedo, Neubarth (CZ, BR/Tatra) +2:27:05.