O´Brien nebyl nijak nadšen už z letního trejdu, při kterém z klubu odešli Antoine Walker a Tony Delk. Hlavní posila Raef LaFrentz kvůli problémům s kolenem letos téměř nic neodehrála, Jiří Welsch se však ukázal jako nečekaně velké plus tohoto trejdu a O´Brien se pustil do práce s přebudovaným týmem. Ve chvílích, kdy ale tým získal kompaktnost a formu a vyhrál 5 zápasů v řadě, přišel další, a to velmi diskutabilní trejd s Clevelandem.
Ainge do Clevelandu vytrejdoval pilíře obrany Erica Williamse a Tonyho Battieho, a s nimi i Kedricka Browna, a za ně získal talentovaného, ale problémového Rickyho Davise a dvojici podkošových hráčů Chrise Mihma a Michaela Stewarta. O´Brien proti tomuto trejdu vehementně protestoval, ale Ainge prosadil svou. Výkony týmu šly po tomto trejdu dolů (především v obraně) a v posledních dnech přišla na Celtics krize, když prohráli 5 z posledních 7 zápasů.
Poslední kapkou byla ostudná porážka na palubovce trápícího se New Jersey, kde Nets Bostonu i přes 29 ztracených míčů nasázeli 110 bodů. Paradoxem je, že po tomto zápase byl odvolán z funkce kouč Nets Byron Scott, včera ho následoval i O´Brien. Nets jsou přitom v čele Atlantické divize právě před Bostonem. Pravdou ale je, že Atlantická divize je zdaleka nejslabší ze všech a Celtics stačí na současné 2.místo bilance 22/24.
Ainge řekl na tiskové konferenci, že ho rozhodnutím kouče O´Briena překvapilo. "Názory na filozofii vedení týmu se mezi námi lišily méně, než si Jim myslel," řekl Ainge, který působí ve funkci od léta a který chce tým přebudovat na mladší a útočnější. Zvnějšku to tak ale rozhodně nevypadalo. O'Brien, který tým vedl čtvrtou sezonu (nejdéle ze všech koučů ve Východní konferenci), se podle všeho více soustředil na krátkodobé cíle, naproti tomu Aingeovi na letošních výsledcích v podstatě nezáleželo.
Další rozpor byl v tom, že Ainge dává přednost útočnému pojetí, zatímco O´Brien kladl důraz především na obranu a s touto filozofií měl v Bostonu velký úspěch. Tým převzal po Rickovi Pitinovi v sezoně 2000/2001 v bídném stavu s bilancí 12/22 a do konce sezony si stihl vysloužit uznání všech v NBA.
V dalších dvou sezonách pak s týmem postoupil do play-off, v prvním roce dokonce do finále a ve druhém do semifinále konference - a to přesto, že hráčský kádr tomu tak úplně neodpovídal a kroky vedení týmu (například trejd Bakera z Bostonu) nebyly úspěšné. O´Brien měl na letošní i příští sezonu garantovanou smlouvu s Celtics - přesto mu ani peníze nestály zato, aby u týmu pokračoval.