Cipollini ukončil kariéru v roce 2005. Tři roky nato se krátce vrátil na závodě Kolem Kalifornie a nyní by rád ještě jednou absolvoval Giro, na němž během své úspěšné kariéry vyhrál 42 etap.
"Vážím 90 kilo, o osm víc než v nejlepších letech. Ale není to žádný tuk navíc, jen svaly, především na rukou a trupu. Nohy mám perfektní. Sice mě trochu bolí záda a koleno, ale motor je v pořádku," řekl Cipollini deníku Gazzetta dello Sport.
Mistr světa z roku 2002 by se chtěl představit v dresu týmu Farnese Vini-Selle Italia, jehož členové jezdí na rámech jeho značky MCipollini. Zkušenostmi by chtěl pomoci svému možnému nástupci Andreovi Guardinimu.
"Je to velký talent, ještě nevybroušený diamant," řekl Cipollini o mladém spurtérovi, jenž se narodil 11 dnů poté, co si on dojel v roce 1989 pro první etapové vítězství v kariéře. "Bylo by mi ctí být jeho domestikem na Giru. Pokud bych mu rozjížděl sprinty proti Cavendishovi, kolikrát by mohl vyhrát?" zasnil se slavný cyklista.
Populární "Lví král" či "Super Mario" zároveň nabízí vědcům, aby sledovali při návratu jeho tělo, jak se v pokročilém věku vyrovnává s maximální námahou. "Chci dokázat, že ani v pětačtyřiceti letech není sportovec na odpis," dodal Cipollini.