Nyní čtyřiatřicetiletý Di Grégorio se zapletl se zakázanými prostředky už dříve. V roce 2012 byl zadržen při policejní razii v týmovém hotelu na Tour de France.
Stáj Cofidis ho propustila, nicméně doping Di Grégoriovi nebyl prokázán a cyklista se úspěšně s bývalým zaměstnavatelem za neoprávněný vyhazov soudil.
V roce 2018 ale Di Gregória odsoudil soud v Marseille podmínečně na rok do vězení za to, že vlastnil vybavení, jež se dalo využít k dopingu. Po internetu si cyklista objednal mimo jiné 100 jehel a 80 injekčních stříkaček.