Boston Celtics si ho v roce 1998 vybrali z desátého místa draftu. Jen John Havlicek působil v tomto týmu déle než Pierce, o jednu sezonu. V roce 2013 byl Pierce vyměněn do Brooklynu, další rok pak hrál za Washington a poslední dvě sezony strávil v dresu Clippers pod vedením bývalého kouče Celtics Doca Riverse.
Jeho srdce ale stále patřilo Bostonu. „Je to čest mít ještě jednou možnost označovat se jako hráč Bostonu Celtics. Klub a město mě pohltily a stal jsem se jedním z nich. Nemohl bych si představit ukončit kariéru jinak. Jsem Celticem po celý život,“ svěřil se Pierce v tiskové zprávě.
Potěšení z jeho přístupu neskrýval ani manažer Celtics Wyc Grousbeck. „Gratulujeme Paulovi k zářné kariéře a těším se, až uvidím jeho číslo stoupat ke stropu TD Garden,“ řekl.
Pierce je s 24.021 body druhým nejlepším střelcem Bostonu v historii. Vede klubové statistiky v trojkách (1823), trestných hodech (6434) a získaných míčích (1583). V roce 2008 získal cenu pro nejužitečnějšího hráče finálové série NBA.