Montoya zahájil svoji kariéru již v roce 1981, kdy poprvé usedl za volant motokáry, o tři roky později se stal ve své kategorii šampionem Kolumbie. Úspěchy v cartingu pokračovaly, získal několik titulů ve třídě Komet a v letech 1990 a 1991 se účastnil světového juniorského šampionátu. O rok později již přesedl do formulových vozů a také závodil ve značkovém poháru cestovních vozů Suzuki Swift.
Zlom v kariéře nastal, když se tehdy dvacetiletý závodník přesunul za moře do Velké Británie. Tam byl třetí ve Formuli Vauxhall. Rok 1996 byl prvním z let velkých vítězství, stal se britským šampionem F3 a vyhrál také šestihodinovku v Bogotě. Úspěch ve formuli tři otevřel Montoyovi jednak možnost přestoupit do F3000 a také testovat monopost Williams.
První sezonu v F3000 byl druhý, ale již roku 1998 se s monopostem stáje SuperNova světovým šampionem, když vyhrál čtyři závody. Ani tento úspěch mu však nezajistil stálé místo v týmu formule jedna, proto Montoya odešel hledat štěstí za moře.
A tam se mu vskutku dařilo. Hned první sezonu se stal šampionem série CART, vyhrál sedm závodů. Rok 2000 už nebyl tak úspěšný, ale vše si vynahradil triumfem v závodě konkurenční IRL. Stáj Chippa Ganassiho si totiž pro závod 500 mil Indianapolis pronajala dva vozy a Juan-Pablo Montoya se tak mohl radovat z vítězství ve staré cihelně.
Vloni již neodolal vábení Franka Williamse a usedl na místo Jensona Buttona za volant monopostu formule jedna. V debutové sezoně jednou vyhrál, získal tři pole positions, několikrát se umístil na stupních vítězů a celkově skončil v hodnocení šampionátu třetí.
Letos sice na závodníka vítězství v grand prix čeká, ale celkově si vede lépe. Zatímco co loni za celou sezonu nasbíral 31 bodů, letos jich má už 44. Hned sedmkrát dokázal tento rok vyhrát kvalifikaci.
Juan-Pablo Montoya žije v Monaku se svojí přítelkyní Connie. Měří 168 cm, váží 72 kg. Jeho největším koníčkem jsou počítačové hry, nejoblíbenějším jídlem pasta a pitím pomerančový džus.