Gimelstob byl specialistou na čtyřhru, vyhrál 13 turnajů ATP a také dva grandslamy s Venus Williamsovou. V roce 1998 ovládli Australian Open po finálové výhře nad Helenou a Cyrilem Sukovými a ve stejné sezoně s Williamsovou získali trofej i na Roland Garros.
Pane Gimelstobe, pozor na dámské šatny |
Po konci kariéry Gimelstob pracuje jako trenér a televizní expert. Soud mu udělil podmínku za to, že na Halloween několikrát udeřil bývalého kamaráda Randalla Kaplana do hlavy, navíc před jeho těhotnou manželkou a malou dcerou.
Do Rady ATP byl zvolen v létě 2008 a zastupuje v ní hráče, jeho budoucnost v tenisové asociaci je však nyní nejasná. Hráčská organizace v čele s Novakem Djokovičem může Gimelstoba odvolat, pokud bude souhlasit nejméně šest z deseti členů.