Závod, který se stal snem mnoha jezdců, se jel poprvé 26. a 27. května 1923, kdy se na start postavilo 33 vozů. S nápadem uspořádat závod, který by prověřil nejen rychlost, ale především spolehlivost vozů, přišli sekretář autoklubu v Le Mans Charles Durand, novinář Charles Faroux a Emile Coquille, francouzský zástupce společnosti Rudge-Whitworth, který disponoval firemními penězi na podporu nějakého závodu.
Město Le Mans, ležící 200 kilometrů jihovýchodně od Paříže, bylo již v té době v automobilovém sportu pojmem. Mimo jiné se zde v roce 1906 konala první Velká cena Francie, která byla i premiérovou Grand Prix automobilové historie vůbec. Okruh měřil 17 kilometrů a vedl přes město i po prašných silnicích.
Závod byl přístupný téměř všem typům osobních vozů, sportovní auta a prototypy nebyly povoleny. V řízení se střídali dva řidiči. Byly stanoveny minimální průměrné rychlosti, které musely být v závodě dodrženy, což se však ukázalo jako zbytečné, neboť je piloti výrazně překonali. Vítězná posádka Francouzů Andrého Lagache a Reného Leonarda s vozem Chenard-Walcker ujela 2209,5 kilometru s průměrem přes 92 km/h.
Od samého začátku byla čtyřiadvacetihodinovka prestižní záležitostí. Případné vítězství znamenalo pro továrnu velkou reklamu, a tak se do závodu hlásily nejvýznamnější automobilky své doby a také ti nejlepší z jezdců. Ačkoli je Le Mans považováno za francouzskou národní chloubu, nejúspěšnějším závodníkem je zde Belgičan Jacky Ickx, který dokázal zvítězit šestkrát; pět vítězství má na svém kontě Brit Derek Bell. Z automobilek nejvíce triumfů zaznamenalo německé Porsche (16), italské Ferrari (devět) a britský Jaguar (sedm).
Pryč jsou však doby, kdy závodily sériové vozy. Dnešní monoposty na rovinkách překračují třistakilometrovou rychlost a vítěz zpravidla ujede kolem 5000 kilometrů při průměrné rychlosti přes 200 km/h. Rekord drží Porsche 917 K, s kterým v roce 1971 Rakušan Helmut Marko a Nizozemec Gijs van Lennep ujeli 5335 kilometrů při průměru přes 222 km/h.
Za uplynulých 80 let prošel závod, který se však hlavně vinou války konal pouze sedmdesátkrát, mnoha změnami. Především se několikrát upravoval okruh. Ten současný měří 13,6 kilometru a slavná 5,5 kilometru dlouhá rovinka Hunaudieres, na jejímž konci jely některé vozy až 380 km/h, je rozdělena zatáčkami. Také pověstný start, kdy jezdci do svých vozů běželi, je minulostí.
Většina změn, jako je například i zvýšení počtu jezdců jednoho vozu na tři, je motivována snahou o posílení bezpečnosti. Pádným důvodem pro co nejdůkladnější bezpečnostní opatření byla havárie z roku 1955.
Dvě hodiny a dvacet minut po startu o sebe na cílové rovince zavadily dva vozy, z nichž jeden šel do smyku a zatarasil dráhu domácímu Pierru Leveghovi. Francouzův mercedes trefil tento vůz v rychlosti kolem 240 km/h a byl katapultován do ochranného valu před hlavní tribunou, kde se rozpadl na jednotlivé části; ty letěly dále do plně obsazených ochozů, kde rozsévaly smrt. Podle různých údajů zahynulo 83 až 90 osob včetně Levegha. I přesto byl závod dokončen.
Fyzicky i psychicky náročný závod, který se stal i námětem slavného filmu se Stevem McQueenem, okusilo i několik českých jezdců a vozů. Zatím posledním je Tomáš Enge, který loni při tréninku zajel s Ferrari Maranello nejrychlejší čas třídy GTS, avšak závod nedokončil. Enge, podle kterého je Le Mans nejlepším okruhem, co zná, letos v testech ve své třídě opět dominoval.
Největší českou radost zažilo Le Mans v roce 1949, kdy Otto Krattner a František Sutnar s vozem Aero Minor zvítězili v kategorii do 750 ccm (celkově 15. místo, podle indexu výkonnosti druzí). V témže roce byla devatenáctá česko-francouzská posádka Ivan Hodač, Jacques Poch rovněž na Aeru Minor. O rok později startovali s vozem Škoda 1101 Václav Bobek a Jaroslav Netušil (nedokončili) a s aerovkou Nizozemci Maurice Gatsonides a Henk Hoogeveen (21.).
Komunisté pak československé účasti nepřáli a závodu se zúčastnili pouze emigranti Jaroslav Juhan (šestý v roce 1955) a Tomáš Mezera (patnáctý v roce 1990), oba na Porsche. V roce 1995 řídil Porsche 911 německé stáje Seikel Čech Karel Dolejší (15.). V tomtéž ročníku startoval v předkvalifikaci s vlastním týmem i Jan Vonka, kvůli administrativním potížím však k závodu nenastoupil.