Stackhouse v NBA odehrál plných 18 sezon. Přicházel do ní v roce 1995 jako nadějný mladík s nálepkou, jaká se zase tolik hráčům nedostala - nový Michael Jordan.
Svou kariéru - i vinou četným zranění - nedokázal naplnit. Jeho vrcholem byly dvě Utkání hvězd NBA a pozice druhého nejlepšího střelce ligy za Allenem Iversonem v roce 2001. Tehdy Stackhouse dával téměř 30 bodů na zápas.
Jako hlavní hvězda tým k titulu dotáhnout nedokázal. Hrál jen finále v roce 2006 v dresu Dallasu už jako pomocník Dirka Nowitzkého, ale Mavericks sérii ztratili.
V roce 2013 ukončil svou hráčskou kariéru v Brooklynu, svém osmém týmu, a vrhnul se na komentování u lokální televize Detroit Pistons. Zároveň vedl tým náctiletých mladíků na okruhu AAU.
Před sezonou 2015/16 se stal asistentem týmu Toronto Raptors a hned byl součástí úspěšné sezony, když jediný kanadský tým v NBA postoupil až do finále Východní konference.
Před touto sezonou dostal nabídku na pozici hlavního trenéra u týmu nižší soutěže NBA Development-League, který je napojený na Toronto - Raptors 905. Radil se se spoustou trenérů, co je pro jeho vývoj lepší. Stackhouseovým cílem je samozřejmě práce hlavního trenéra v NBA. Někteří kolegové říkali, že je lepší zůstat asistentem v NBA, jiní radili D-League.
„Říkal jsem si, jestli chci raději dávat rady nějakému hlavnímu trenérovi, nebo dělat svá vlastní rozhodnutí, vlastní akce, vlastní střídání, a měl jsem v tu chvíli jasno,“ vzpomíná Stackhouse.
Byla to pro něj velká změna. Z nablýskaných soukromých letadel a plných arén NBA se přesunul do komerčních letů, dlouhých cest autobusem a prázdných hal, kde velký počet míst zabírají skauti z NBA, doufající v ulovení toho pravého hráče na doplnění lavičky.
Stackhouse však přijal roli za svou a útočil s Raptors v základní části na rekord D-League. Nakonec za ním s bilancí 39 výher a 11 porážek těsně zaostal. Svůj tým protáhl i třemi koly play-off na dva vítězné zápasy a ve finále zdolal i silné Rio Grande Valley Vipers. (Více o tažení Raptors 905 najdete zde.)
Za svou práci v této sezoně byl populární „Stack“, věčný elegán, který rád nosí k obleku i vestičku a jeho kolekci hodinek mu závidí i leckterý sběratel, odměněn trofejí pro nejlepšího trenéra sezony v D-League.
„Kdo mě zná, ten ví, že když něco dělám, dělám to naplno a jsem v tom sebevědomý. Není náhoda, že jsme vyhráli titul. Pracuji jako trenér už celkem dlouho a daří se mi. Spousta lidí si toho všímá až teď,“ říká sebevědomě Stackhouse.
„Nemám problém si získat pozornost hráčů. Vědí, čeho jsem dosáhl jako hráč, takže mě poslouchají a vědí, že jim mám o říct. Hráči teď vědí, že si nevymýšlím hlouposti a říkám jim věci, které využijí. Chci, abychom byli velká rodina, která se navzájem respektuje,“ odhaluje Stackhouse svá tajemství.
Zjevně se Stackhouseovi daří i v ohledu, který je pro D-League nejdůležitější: dostává hráče do NBA. Nejvíce uspěl s Edym Tavaresem, který se na farmě stal obráncem roku a před play-off si ho vybral do sestavy obhájce titulu Cleveland. Axel Toupané se nejprve objevil v Milwaukee, teď má smlouvu v New Orleans.
„Když v některých klucích vidím potenciál na NBA, snažím se ho probudit. Vím, že jsme přestupní stanice, D-League je přestupní stanice i pro mě. Dělám vše pro to, abych dostal šanci v NBA,“ uzavírá dvaačtyřicetiletý čekatel Stackhouse.