Isiah Thomas působil 13 sezón jako rozehrávač v týmu Detroit Pistons, který dvakrát dovedl k titulu a v roce 1990 byl dokonce vyhlášen MVP finálové série. Dvanáctkrát byl členem All-Star týmu a v roce 1997 byl zařazen i mezi 50 nejlepších hráčů historie NBA. Po ukončení hráčské kariéry se podílel na vzestupu nového týmu Toronto Raptors, který se v letošní sezóně poprvé ve své krátké historii probojoval až do playoff.
Smlouva s Indianou byla uzavřena poté, co Thomas prodal své podíly na vlastnictví klubu v basketbalové lize CBA, což byl podmínka, kterou mu vedení NBA uložilo, aby mohl zastávat funkci hlavního kouče v NBA. Thomas navíc splatil dlužných 750 000 dolarů vlastníkům CBA, což byla poslední překážka, která mu bránila podepsat s Indianou kontrakt.